К первой половине XIX века в органической химии был накоплен громадный фактический материал, дальнейшее изучение которого тормозилось отсутствием какой-либо систематизирующей основы. Начиная с 20-х годов XIX века стали появляться сменяющие друг друга теории, претендующие на обобщенное описание строения органических соединений. Одной из них была теория типов, разработанная в х годах французским ученым Ш. Жераром. Согласно этой теории, все органические соединения рассматривались как производные простейших неорганических веществ, принятых за типы.Ш. Жераром

Незадолго до появления теории строения А. М. Бутлерова немецким химиком Ф.А. Кекуле (1857) была разработана применительно к органическим соединениям теория валентности, установившая такие факты, как четырехвалентность атома углерода и его способность образовывать углеродные цепи за счет соединения с атомами углерода.А. М. БутлероваФ.А. Кекуле

Теоретические разработки добутлеровского периода внесли определенный вклад в познание строения органических соединений. Но ни одна из ранних теорий не была всеобщей. И лишь А.М. Бутлерову удалось создать такую логически завершенную теорию строения, которая и по сей день служит научной основой органической химии. Теория строения А.М. Бутлерова базируется на материалистическом подходе к реальной молекуле и исходит из возможности познания ее строения экспериментальным путем. А.М. Бутлеров при установлении строения веществ придавал основополагающее значение химическим реакциям. Теория строения А.М. Бутлерова не только объясняла уже известные факты, ее научное значение заключалось в прогнозировании существования новых органических соединений.А.М. Бутлерову А.М. Бутлерова А.М. БутлеровА.М. Бутлерова

Изомеры - это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, а поэтому обладают разными свойствами. Подлинное объяснение изомерия получила лишь во второй половине 19 в на основе теории химического строения А.М. Бутлерова (структурная изомерия) и стереохимического учения Я. Г. Вант-Гоффа (пространственная изомерия).Я. Г. Вант-Гоффа

ФормулаНазвание Число изомеров CH 4 метан1 C4H6C4H6 этан1 C3H8C3H8 пропан1 C 4 H 10 бутан2 C 5 H 12 пентан3 C 6 H 14 гексан5 C 7 H 16 гептан9 C 8 H 18 октан18 C 9 H 20 нонан35 C 10 H 22 декан75 C 11 H 24 ундекан159 C 12 H 26 додекан355 C 13 H 28 тридекан802 C 14 H 30 тетрадекан1 858 C 15 H 32 пентадекан4 347 C 20 H 42 эйкозан C 25 H 52 пентакозан C 30 H 62 триаконтан C 40 H 82 тетраконтан

Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединения атомов). Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.

Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на два типа: геометрические изомеры и оптические изомеры. Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров. Геометрические изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.

Открыт новый способ получения оптических изомеров органических молекул Когда Алиса оказалась в собственной, но «зазеркальной» комнате, то удивилась: комната вроде похожа, но всё же совсем другая. Точно так же различаются и зеркальные изомеры химических молекул: внешне похожи, но ведут себя по-разному. Важнейшей областью органической химии является разделение и синтез этих зеркальных вариантов. (Иллюстрация Джона Тенниела к книге Льюиса Кэрролла «Алиса в Зазеркалье»)

Американские ученые научились получать оптические изомеры соединений на основе альдегидов, осуществив наконец важную реакцию, над которой химики работали многие годы. В эксперименте они объединили два катализатора, работающие по разным принципам. В результате совместного действия этих катализаторов образуются две активных органических молекулы, которые объединяются в требуемое вещество. На примере этой реакции показана возможность синтеза целого класса биологически важных органических соединений.

Сейчас известно уже не менее 130 реакций органического синтеза, в которых получаются более или менее чистые хиральные изомеры. Если сам катализатор обладает хиральными свойствами, то из оптически неактивного субстрата получится оптически активный продукт. Это правило было выведено еще в начале XX века и остается базовым и на сегодняшний день. Принцип выборочного действия катализатора по отношению к оптическим изомерам похож на рукопожатие: катализатору «удобно» связываться только с одним из хиральных изомеров, поэтому и катализируется предпочтительно только одна из реакций. Кстати, термин «хиральный» произошел от греческого chéir рука.

Все вещества, которые содержат углеродный атом, помимо карбонатов, карбидов, цианидов, тиоционатов и угольной кислоты, представляют собой органические соединения. Это значит, что они способны создаваться живыми организмами из атомов углерода посредством ферментативных или прочих реакций. На сегодняшний день многие органические вещества можно синтезировать искусственно, что позволяет развивать медицину и фармакологию, а также создавать высокопрочные полимерные и композитные материалы.

Классификация органических соединений

Органические соединения являются самым многочисленным классом веществ. Здесь присутствует порядка 20 видов веществ. Они различны по химическим свойствам, отличаются физическими качествами. Их температура плавления, масса, летучесть и растворимость, а также агрегатное состояние при нормальных условиях также различны. Среди них:

• углеводороды (алканы, алкины, алкены, алкадиены, циклоалканы, ароматические углеводороды);
• альдегиды;
• кетоны;
• спирты (двухатомные, одноатомные, многоатомные);
• простые эфиры;
• сложные эфиры;
• карбоновые кислоты;
• амины;
• аминокислоты;
• углеводы;
• жиры;
• белки;
• биополимеры и синтетические полимеры.

Данная классификация отражает особенности химического строения и наличие специфических атомных групп, определяющих разность свойств того или иного вещества. В общем виде классификация, в основе которой лежит конфигурация углеродного скелета, не учитывающая особенностей химических взаимодействий, выглядит по-другому. Соответственно ее положениям, органические соединения делятся на:

• алифатические соединения;
• ароматические вещества;
• гетероциклические вещества.

Данные классы органических соединений могут иметь изомеры в разных группах веществ. Свойства изомеров различны, хотя их атомный состав может быть одинаковым. Это вытекает из положений, заложенных А. М. Бутлеровым. Также теория строения органических соединений является руководящей основой при проведении всех исследований в органической химии. Ее ставят на один уровень с менделеевским Периодическим законом.

Само понятие о химическом строении ввел А. М. Бутлеров. В истории химии оно появилось 19 сентября 1861 года. Ранее в науке существовали различные мнения, а часть ученых вовсе отрицало наличие молекул и атомов. Потому в органической и неорганической химии не было никакого порядка. Более того, не существовало закономерностей, по которым можно было судить о свойствах конкретных веществ. При этом были и соединения, которые при одинаковом составе проявляли разные свойства.

Утверждения А. М. Бутлерова во многом направили развитие химии в нужное русло и создали для нее прочнейший фундамент. Посредством нее удалось систематизировать накопленные факты, а именно, химические или же физические свойства некоторых веществ, закономерности вступления их в реакции и прочее. Даже предсказание путей получения соединений и наличие некоторых общих свойств стало возможным благодаря данной теории. А главное, А. М. Бутлеров показал, что структуру молекулы вещества можно объяснить с точки зрения электрических взаимодействий.

Логика теории строения органических веществ

Поскольку до 1861 года в химии многие отвергали существование атома или же молекулы, то теория органических соединений стала революционным предложением для ученого мира. И поскольку сам Бутлеров А. М. исходит лишь из материалистических умозаключений, то ему удалось опровергнуть философские представления об органике.

Ему удалось показать, что молекулярное строение можно распознать опытным путем посредством химических реакций. К примеру, состав любого углевода можно выяснить посредством сжигания его определенного количества и подсчета образовавшейся воды и углекислого газа. Количество азота в молекуле амина подсчитывается также при сжигании путем измерения объема газов и выделения химического количества молекулярного азота.

Если рассматривать суждения Бутлерова о химическом строении, зависящем от структуры, в обратном направлении, то напрашивается новый вывод. А именно: зная химическое строение и состав вещества, можно эмпирически предположить его свойства. Но самое главное - Бутлеров объяснил, что в органике встречается огромное количество веществ, проявляющих разные свойства, но имеющие одинаковый состав.

Общие положения теории

Рассматривая и исследуя органические соединения, Бутлеров А. М. вывел некоторые важнейшие закономерности. Он объединил их в положения теории, объясняющей строение химических веществ органического происхождения. Положения теории таковы:

• в молекулах органических веществ атомы соединены между собой в строго определенной последовательности, которая зависит от валентности;
• химическое строение - это непосредственный порядок, согласно которому соединены атомы в органических молекулах;
• химическое строение обуславливает наличие свойств органического соединения;
• в зависимости от строения молекул с одинаковым количественным составом возможно появление различных свойств вещества;
• все атомные группы, участвующие в образовании химического соединения, имеют взаимное влияние друг на друга.

Все классы органических соединений построены согласно принципам данной теории. Заложив основы, Бутлеров А. М. смог расширить химию как область науки. Он пояснил, что благодаря тому, что в органических веществах углерод проявляет валентность равную четырем, обуславливается многообразие данные соединений. Наличие множества активных атомных групп определяет принадлежность вещества к определенному классу. И именно за счет наличия специфических атомных групп (радикалов) появляются физические и химические свойства.

Углеводороды и их производные

Данные органические соединения углерода и водорода являются самыми простыми по составу среди всех веществ группы. Они представлены подклассом алканов и циклоалканов (насыщенных углеводородов), алкенов, алкадиенов и алкатриенов, алкинов (непредельных углеводородов), а также подклассом ароматических веществ. В алканах все атомы углерода соединены только одинарной С-С связью, из-за чего в состав углеводорода уже не может быть встроен ни один атом Н.

В непредельных углеводородах водород может встраиваться по месту наличия двойной С=С связи. Также С-С связь может быть тройной (алкины). Это позволяет данным веществам вступать во множество реакций, связанных с восстановлением или присоединением радикалов. Все остальные вещества для удобства изучения их способности вступать в реакции рассматриваются как производные одного из классов углеводородов.

Спирты

Спиртами называются более сложные, чем углеводороды органические химические соединения. Они синтезируются в результате протекания ферментативных реакций в живых клетках. Самым типичным примером является синтез этанола из глюкозы в результате брожения.

В промышленности спирты получают из галогеновых производных углеводородов. В результате замещения галогенового атома на гидроксильную группу и образуются спирты. Одноатомные спирты содержат лишь одну гидроксильную групп, многоатомные - две и более. Примером двухатомного спирта является этиленгликоль. Многоатомный спирт - это глицерин. Общая формула спиртов R-OH (R - углеродная цепь).

Альдегиды и кетоны

После того как спирты вступают в реакции органических соединений, связанные с отщеплением водорода от спиртовой (гидроксильной) группы, замыкается двойная связь между кислородом и углеродом. Если данная реакция проходит по спиртовой группе, расположенной у концевого углеродного атома, то в результате ее образуется альдегид. Если углеродный атом со спиртовой расположен не на конце углеродной цепи, то результатом реакции дегидратации является получение кетона. Общая формула кетонов - R-CO-R, альдегидов R-COH (R - углеводородный радикал цепи).

Эфиры (простые и сложные)

Химическое строение органических соединений данного класса усложненное. Простые эфиры рассматриваются как продукты реакции между двумя молекулами спиртов. При отщеплении воды от них образуется соединение образца R-O-R. Механизм реакции: отщепление протона водорода от одного спирта и гидроксильной группы от другого спирта.

Сложные эфиры - продукты реакции между спиртом и органической карбоновой кислотой. Механизм реакции: отщепление воды от спиртовой и карбоновой группы обеих молекул. Водород отщепляется от кислоты (по гидроксильной группе), а сама ОН-группа отделяется от спирта. Полученное соединение изображается как R-CO-O-R, где буковой R обозначены радикалы - остальные участки углеродной цепи.

Карбоновые кислоты и амины

Карбоновыми кислотами называются особенные вещества, играющие важную роль в функционировании клетки. Химическое строение органических соединений такое: углеводородный радикал (R) с присоединенной к нему карбоксильной группой (-СООН). Карбоксильная группа может располагаться только у крайнего атома углерода, потому как валентность С в группе (-СООН) равна 4.

Амины - это более простые соединения, которые являются производными углеводородов. Здесь у любого атома углерода располагается аминный радикал (-NH2). Существуют первичные амины, у которых группа (-NH2) присоединяется к одному углероду (общая формула R-NH2). У вторичных аминов азот соединяется с двумя углеродными атомами (формула R-NH-R). У третичных аминов азот соединен с тремя углеродными атомами (R3N), где р - радикал, углеродная цепь.

Аминокислоты

Аминокислоты - комплексные соединения, которые проявляют свойства и аминов, и кислот органического происхождения. Существует несколько их видов в зависимости от расположения аминной группы по отношению к карбоксильной. Наиболее важны альфа-аминокислоты. Здесь аминная группа расположена у атома углерода, к которому присоединена карбоксильная. Это позволяет создавать пептидную связь и синтезировать белки.

Углеводы и жиры

Углеводы являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Это соединения с линейной или циклической структурой, а также полимеры (крахмал, целлюлоза и прочие). Их важнейшая роль в клетке - структурная и энергетическая. Жиры, а точнее липиды, выполняют те же функции, только участвуют в других биохимических процессах. С точки зрения химического строения жир является сложным эфиром органических кислот и глицерина.

Содержание урока: Теории строения органических соединений: предпосылки создания, основные положения. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах. Гомология, изомерия. Зависимость свойств веществ от химического строения. Основные направления развития теории химического строения. Зависимость появления токсичности у органических соединений от состава и строения их молекул (длина углеродной цепи и степень ее разветвленности, наличие кратных связей, образование циклов и пероксидных мостиков, присутствие атомов галогенов), а также от растворимости и летучести соединения.

Цели урока:

• Организовать деятельность учащихся по ознакомлению и первичному закреплению основных положений теории химического строения.
• Показать учащимся универсальный характер теории химического строения на примере неорганических изомеров и взаимного влияния атомов в неорганических веществах.

Ход урока:

1. Организационный момент.

2. Актуализация знаний учащихся.

1) Что изучает органическая химия?

2) Какие вещества называют изомерами?

3) Какие вещества называют гомологами?

4) Назовите известные вам теории, возникшие в органической химии в начале XIX века.

5) Какими недостатками обладала теория радикалов?

6) Какими недостатками обладала теория типов?

3. Постановка целей и задач урока.

Представления о валентности составили важную часть теории химического строения А.М. Бутлерова в 1861 г.

Периодический закон, сформулированный Д.И. Менделеевым в 1869 г., вскрыл зависимость валентности элемента от его положения в периодической системе.

Оставалось неясным большое многообразие органических веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но разные свойства. К примеру, было известно около 80 разнообразных веществ, отвечающих составу C 6 H 12 O 2 . Йенс Якоб Берцелиус предложил называть эти вещества изомерами.

Ученые многих стран своими работами подготовили почву для создания теории, объясняющей строение и свойства органических веществ.

На съезде немецких естествоиспытателей и врачей в городе Шпейере был прочитан доклад, называвшийся “Нечто в химическом строении тел”. Автором доклада был профессор Казанского университета Александр Михайлович Бутлеров. Именно это самое “нечто” и составило теорию химического строения, которая легла в основу наших современных представлений о химических соединениях.

Органическая химия получила прочную научную основу, обеспечившую ее стремительное развитие в последующее столетие вплоть до наших дней. Эта теория позволила предсказывать существование новых соединений и их свойства. Понятие о химическом строении позволило объяснить такое загадочное явление, как изомерия.

Основные положения теории химического строения сводятся к следующему:
1. Атомы в молекулах органических веществ соединяются в определенной последовательности согласно их валентности.

2. Свойства веществ определяются качественным, количественным составом, порядком соединения и взаимным влиянием атомов и групп атомов в молекуле.

3. Строение молекул может быть установлено на основе изучения их свойств.

Рассмотрим эти положения более подробно. Молекулы органических веществ содержат атомы углерода (валентность IV), водорода (валентность I), кислорода (валентность II), азота (валентность III). Каждый атом углерода в молекулах органических веществ образует четыре химические связи с другими атомами, при этом атомы углерода могут соединяться в цепи и кольца. На основании первого положения теории химического строения мы будем составлять структурные формулы органических веществ. Например, установлено, что метан имеет состав СН 4 . Учитывая валентности атомов углерода и водорода можно предложить только одну структурную формулу метана:

Химическое строение других органических веществ может быть описано следующими формулами:

этиловый спирт

Второе положение теории химического строения описывает известную нам взаимосвязь: состав – строение – свойства. Посмотрим проявление этой закономерности на примере органических веществ.

Этан и этиловый спирт имеют разный качественный состав. Молекула спирта в отличие от этана содержит атом кислорода. Как это скажется на свойствах?

Введение в молекулу атома кислорода резко меняет физические свойства вещества. Это подтверждает зависимость свойств от качественного состава.

Сравним состав и строение углеводородов метана, этана, пропана и бутана.

Метан, этан, пропан и бутан имеют одинаковый качественный состав, но разный количественный (число атомов каждого элемента). Согласно второму положению теории химического строения они должны обладать различными свойствами.

Вещество	Температура кипения, °С	Температура плавления, °С
СН 4	– 182,5	– 161,5
С 2 Н 6	– 182,8	– 88,6
С 3 Н 8	– 187,6	– 42,1
С 4 Н 10	– 138,3	– 0,5

Как видно из таблицы, с увеличением числа атомов углерода в молекуле происходит повышение температур кипения и плавления, что подтверждает зависимость свойств от количественного состава молекул.

Молекулярной формуле С 4 Н 10 соответствует не только бутан, но и его изомер изобутан:

Изомеры имеют одинаковый качественный (атомы углерода и водорода) и количественный (4 атома углерода и десять атомов водорода) состав, но отличаются друг от друга порядком соединения атомов (химическим строением). Посмотрим как различие в строении изомеров скажется на их свойствах.

Углеводород разветвленного строения (изобутан) имеет более высокие температуры кипения и плавления, чем углеводород нормального строения (бутан). Это можно объяснить более близким расположением молекул друг к другу в бутане, что повышает силы межмолекулярного притяжения и, следовательно, требует больших затрат энергии для их отрыва.

Третье положение теории химического строения показывает обратную связь состава, строения и свойств веществ: состав – строение – свойства. Рассмотрим это на примере соединений состава С 2 Н 6 О.

Представим, что у нас имеются образцы двух веществ с одинаковой молекулярной формулой С 2 Н 6 О, которая была определена в ходе качественного и количественного анализа. Но как узнать химическое строение этих веществ? Ответить на этот вопрос поможет изучение их физических и химических свойств. При взаимодействии первого вещества с металлическим натрием реакция не идет, а второе – активно с ним взаимодействует с выделением водорода. Определим количественное отношение веществ в реакции. Для этого к известной массе второго вещества прибавим определенную массу натрия. Измерим объем водорода. Вычислим количества веществ. При этом окажется, что из двух моль исследуемого вещества выделяется один моль водорода. Следовательно, каждая молекула этого вещества является источником одного атома водорода. Какой вывод можно сделать? Только один атом водорода отличается по свойствам и значит строением (с какими атомами связан) от всех остальных. Учитывая валентность атомов углерода, водорода и кислорода для данного вещества может быть предложена только одна формула:

Для первого вещества может быть предложена формула, в которой все атомы водорода имеют одинаковое строение и свойства:

Аналогичный результат можно получить и при изучении физических свойств этих веществ.

Таким образом, на основании изучения свойств веществ можно сделать вывод о его химическом строении.

Значение теории химического строения трудно переоценить. Она вооружила химиков научной основой для изучения строения и свойств органических веществ. Подобное значение имеет и Периодический закон, сформулированный Д.И. Менделеевым. Теория строения обобщила все научные взгляды, сложившиеся в химии того времени. Ученые смогли объяснить поведение органических веществ в ходе химических реакций. На основе теории А.М. Бутлеров предсказал существование изомеров некоторых веществ, которые позднее были получены. Так же как и Периодический закон, теория химического строения получила свое дальнейшее развитие после становления теории строения атома, химической связи и стереохимии.

Первой возникла в начале XIX в. теория радикалов (Ж. Гей-Люссак, Ф. Велер, Ю. Либих). Радикалами были названы группы атомов, переходящие без изменения при химических реакциях из одного соединения в другое. Такое понятие о радикалах сохранилось, но большинство других положений теории радикалов оказались неправильными.

Согласно теории типов (Ш. Жерар) все органические вещества можно разделить на типы, соответс­твующие определенным неорганическим веществам. Например, спирты R-OH и простые эфиры R-O-R рассматривались как представители типа воды H-OH, в которой атомы водорода замещены радикалами. Теория типов создала классификацию органических веществ, некоторые принципы которой применяются в настоящее время.

Современная теория строения органических соединений создана выдающимся русским учёным А.М. Бутлеровым.

Основные положения теории строения органических соединений а.М. Бутлерова

1. Атомы в молекуле располагаются в определенной последовательности согласно их валентности. Валентность атома углерода в органических соединениях равна четырем.

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каких количествах входят в состав молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой.

3. Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят химическая активность и реакционная способность молекул.

4. Изучение свойств веществ позволяет определить их химичес­кое строение.

Взаимное влияние соседних атомов в молекулах является важнейшим свойством органических соединений. Это влияние передается или по цепи простых связей или по цепи сопряженных (чередующихся) простых и двойных связей.

Классификация органических соединений основана на анализе двух аспектов строения молекул – строения углеродного скелета и наличия функциональных групп.

Органические соединения

Углеводороды Гетероциклические соединения

Предель- Непре- Арома-

ные дельные тические

Алифатические Карбоциклические

Предельные Непредельные Предельные Непредельные Ароматические

(Алканы) (Циклоалканы) (Арены)

С п Н 2 п +2 С п Н 2 п С п Н 2 п -6

алкены полиены и алкины

С п Н 2 п полиины С п Н 2 п -2

Рис. 1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Классы производных углеводородов по наличию функциональных групп:

Галогенопроизводные R–Гал: СН 3 СН 2 Cl (хлорэтан), С 6 Н 5 Br (бромбензол);

Спирты и фенолы R–ОН: СН 3 СН 2 ОН (этанол), С 6 Н 5 ОН (фенол);

Тиолы R–SH: СН 3 СН 2 SН (этантиол), С 6 Н 5 SН (тиофенол);

Эфиры простые R–О–R: СН 3 СН 2 –О–СН 2 СН 3 (диэтиловый эфир),

сложные R–СО–О–R: СН 3 СН 2 СООСН 2 СН 3 (этиловый эфир уксусной кислоты);

Карбонильные соединения: альдегиды R–СНО:

кетоны R–СО–R: СН 3 СОСН 3 (пропанон), С 6 Н 5 СОСН 3 (метилфенилкетон);

Карбоновые кислоты R-СООН: (уксусная кислота), (бензойная кислота)

Сульфокислоты R–SО 3 Н: СН 3 SО 3 Н (метансульфокислота), С 6 Н 5 SО 3 Н (бензолсульфокислота)

Амины R–NH 2: СН 3 СН 2 NH 2 (этиламин), СН 3 NHСН 3 (диметиламин), С 6 Н 5 NH 2 (анилин);

Нитросоединения R–NO 2 СН 3 СН 2 NО 2 (нитроэтан), С 6 Н 5 NО 2 (нитробензол);

Металлорганические (элементорганические) соединения: СН 3 СН 2 Nа (этилнатрий).

Ряд сходных по строению соединений, обладающих близ­кими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отли­чаются друг от друга лишь количеством групп -СН 2 -, называется гомологическим рядом, а группа -СН 2 - гомологической разностью. У членов гомологического ряда подавляющее большинство реакций протекает одинаково (исключение составляют только первые члены рядов). Следовательно, зная химические реак­ции лишь одного члена ряда, можно с большой степенью вероятности утверждать, что такого же типа превращения протекают и с осталь­ными членами гомологического ряда.

Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула, отражающая соотношение между атомами углерода и водо­рода у членов этого ряда; такая формула называется общей формулой гомологического ряда. Так, С п Н 2 п +2 – формула алканов, С п Н 2 п +1 ОН – алифатических одноатомных спиртов.

Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура. Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность исторически сложившихся названий. Так, по названию сразу понятно, откуда были выделены яблочная, янтарная или лимонная кислота, каким способом была получена пировиноградная кислота (пиролиз виноградной кислоты), знатоки греческого языка легко догадаются, что уксусная кислота – это что-то кислое, а глицерин – сладкое. По мере синтеза новых органических соединений и развития теории их строения создавались другие номенклатуры, отражающие строение соединения (его принадлежность к определённому классу).

Рациональная номенклатура строит название соединения на основании структуры более простого соединения (первого члена гомологического ряда). СН 3 ОН – карбинол, СН 3 СН 2 ОН – метилкарбинол, СН 3 СН(ОН) СН 3 – диметилкарбинол и т.д.

Номенклатура ИЮПАК (систематическая номенклатура). По номенклатуре ИЮПАК (международный союз по теоретической и прикладной химии), названия углеводородов и их функциональных производных базируются на названии соответствующего углеводорода с добавлением префиксов и суффиксов, присущих данному гомологическому ряду.

Чтобы правильно (и однозначно) назвать органическое соединение по систематической номенклатуре, надо:

1) выбрать в качестве основного углеродного скелета наиболее длинную последовательность углеродных атомов (родоначальную структуру) и дать её название, обращая внимание на степень ненасыщенности соединения;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;

3) установить, какая группа является старшей (см. таблицу), название этой группы отражается в названии соединения в виде суфикса и его ставят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде приставок;

4) пронумеровать углеродные атомы основной цепи, придавая старшей группе наименьший из номеров;

5) перечислить приставки в алфавитном порядке (при этом умножающие приставки ди-, три-, тетра- и т.д. не учитываются);

6) составить полное название соединения.

Класс соединений	Формула функциональной группы		Суффикс или окончание
Карбоновые кислоты		Карбокси-	Овая кислота
Сульфокислоты			Сульфоновая кислота
Альдегиды
		Гидрокси-
		Меркапто-
	С≡≡С
Галогенопроизводные	Br, I, F, Cl	Бром-, иод-, фтор-, хлор-	бромид, -иодид, -фторид, -хлорид
Нитросоединения

При этом необходимо помнить:

В названиях спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, амидов, нитрилов, галогенангидридов суффикс, определяющий класс, следует за суффиксом степени ненасыщенности: например, 2-бутеналь;

Соединения, содержащие другие функциональные группы, называются как производные углеводородов. Названия этих функциональных групп ставятся в качестве приставок перед названием родоначального углеводорода: например, 1-хлорпропан.

Названия кислотных функциональных групп, таких, как группа сульфокислоты или фосфиновой кислоты, помещают после названия углеводородного скелета: например, бензолсульфокислота.

Производные альдегидов и кетонов часто называют по имени исходного карбонильного соединения.

Эфиры карбоновых кислот называются как производные родоначальных кислот. Окончание –овая кислота заменяется на –оат: например, метилпропионат – метиловый эфир пропановой кислоты.

Для того чтобы обозначить, что заместитель связан с атомом азота родоначальной структуры, используют прописную букву N перед названием заместителя: N-метиланилин.

Т.е. начинать надо с названия родоначальной структуры, для чего абсолютно необходимо знать наизусть названия первых 10 членов гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан). Также надо знать названия образующихся из них радикалов – при этом окончание –ан меняется на –ил.

Рассмотрим соединение, входящее в состав препаратов, применяемых для лечения заболеваний глаз:

СН 3 – С(СН 3) = СН – СН 2 – СН 2 – С(СН 3) = СН – СНО

Основная родоначальная структура – цепь из 8 атомов углерода, включающая альдегидную группу и обе двойные связи. Восемь атомов углерода – октан. Но есть 2 двойные связи – между вторым и третьим атомами и между шестым и седьмым. Одна двойная связь – окончание –ан надо заместить на –ен, двойных связей 2, значит на –диен, т.е. октадиен, а в начале указываем их положение, называя атомы с меньшими номерами – 2,6-октадиен. С родоначальной структурой и непредельностью разобрались.

Но в соединении есть альдегидная группа, это не углеводород, а альдегид, поэтому добавляем суффикс –аль, без номера, он всегда первый – 2,6-октадиеналь.

Ещё 2 заместителя – метильные радикалы у 3-го и 7-го атомов. Значит, в итоге получим: 3,7-диметил - 2,6-октадиеналь.

ЗНАЧЕНИЕ И ГРАММАТИЧЕСКИЕ ПРИЗНАКИ МЕСТОИМЕНИЯ

Местоимение – часть речи, которая указывает на предметы, признаки и количества, но не называет их. По лощине змеился заледеневший ручей, за ним лежало село Дубровицы. Бой прекратился через час. Он иногда ещё вспыхивал то здесь, то там, потом совсем затихал. Одно и то же местоимение он в разных предложениях указывает на предмет, но не называет его. Лексическое значение этого местоимения определяется контекстом. В первом предложении он – это ручей , во втором – бой .

Какой-то человек, сидя на земле в двух шагах от него, палил в небо из нагана. Местоимение какой-то указывает на признак, но прямо не соотносится с конкретным словом. Его можно заменить любым прилагательным (незнакомый, неизвестный, чужой, странный, молодой, старый и т.п.).

Вдруг из лесу выскочили несколько человек и стали отчаянно махать руками. Местоимение несколько указывает на количество предметов, но не называет конкретного числа. Его можно заменить любым числительным (пять, восемь, десять, тридцать, девять, одиннадцать и т.д.).

Местоимения, указывающие на предметы (я, ты, мы, вы, он, оно, она, они, себя, кто, что, кто-то, что-то, кто-нибудь, что-нибудь, кто-либо, что-либо, кое-кто, кое-что, некто, нечто, никто, ничто, некого, нечего ), обладают некоторыми признаками существительных. Местоимения кто-то, кто-нибудь, кто-либо, кое-кто, некто, он указывают на существительные мужского, она – женского, оно, что, что-то, что-нибудь, что-либо, кое-что, нечто, ничто – среднего рода. Местоимения я, ты указывают на лиц мужского, женского рода (я сделал, я сделала, ты решил, ты решила ).

Местоимения я, ты, вы, мы, кто указывают на одушевлённые предметы, а что – на неодушевлённые.

Некоторые из этих местоимений имеют единственное и множественное число: он, оно, она, — они.

Все эти местоимения изменяются по падежам. Падежные формы их сохраняют следы изменений местоимений в далёкие времена, например: ты – о тебе; вы – о вас; она – о ней и др. Вот почему почти каждое местоимение изменяется по-своему.

Местоимения, которые указывают на признак (мой, твой, наш, ваш, свой, тот, этот, такой, этакий, таков, всякий, каждый, любой, весь, целый, иной, другой, сам, самый, какой, который, чей, каков, какой-то, какой-нибудь, какой-либо, чей-то, чей-нибудь, чей-либо, кое-какой, некоторый, некий, никакой, никоторый, ничей ), обладают грамматическими признаками имён прилагательных. Они изменяются по падежам, числам и родам, согласуются с существительными: какая-либо книга, какой-либо предмет, какое-либо произведение, какие-либо новости, о каком-либо произведении и т.д. В отличие от прилагательных они не имеют краткой формы.

Местоимений, указывающих на количество, очень мало: сколько, столько, несколько, сколько-нибудь, нисколько. Они изменяются только по падежам.

Начальная форма местоимений – именительный падеж единственного числа.

В предложении местоимения употребляются в роли подлежащего, определения, дополнения, реже – обстоятельства: Если бы вы знали… если бы вы поняли, какое великое дело делаем мы! Что-то близкое зависти коснулось сердца матери. Чья-то крепкая рука стиснула пальцы матери, чей-то голос взволнованно заговорил: «Ваш сын будет примером мужества для всех нас». Несколько раз её обыскивали, но всегда на другой день после того, как листки появлялись на фабрике. вы, мы, что-то являются подлежащими (кто? вы, мы, что-то ); местоимения (для ) нас, её, (после ) того – дополнения (примером для кого? – для нас, обыскивали кого? – её, появлялись после чего? – после того ); местоимения какое (дело), чья-то (рука), чей-то (голос), ваш (сын), всех (нас), другой (день) – согласованными определениями, все они отвечают на вопрос какой?; местоимение несколько (раз) – обстоятельством.

Местоимение может употребляться в роли сказуемого, но значительно реже: Теперь он мой! Я сам таков – и этим сверх того не хвастаюсь. Я знаю, кто вы были. В этих предложениях местоимения мой, таков, кто – сказуемые, они отвечают на вопросы каков? кто он такой?

РАЗРЯДЫ МЕСТОИМЕНИЙ ПО ЗНАЧЕНИЮ

По своему значению и грамматическим признакам местоимения делятся на несколько разрядов:

• — личные: я, ты, он, она, оно, мы, вы, они
• — возвратные: себя
• — вопросительные:
• — относительные: кто, что, какой, чей, который, каков, сколько
• — неопределённые: н е кто, н е что, н е который, н е сколько, кое-кто, кто-то, кто-либо, кто-нибудь, кое-какой, какой-то, какой-либо, какой-нибудь, сколько-то, сколько-нибудь
• — отрицательные: никто, ничто, никакой, ничей, н е кого, н е чего
• — притяжательные: мой, твой, ваш, наш, свой, его, её, их
• — указательные: тот, этот, такой, таков, столько
• — определительные: весь, всякий, каждый, сам, самый, любой, иной, другой

ЛИЧНЫЕ МЕСТОИМЕНИЯ

Личные местоимения я и ты указывают на участников речи. Стоим мне только коснуться математики, я опять забуду всё на свете. Ты помнишь, Алёша, дороги Смоленщины? Автор говорит о себе (я… забуду, стоит коснуться мне ) или обращается к собеседнику (ты… помнишь?.. ).

Местоимения он, она, оно, они указывают на предмет, о котором говорится, говорилось ранее или будет говориться. Они служат для связи самостоятельных предложений в тексте: Врачиха была молоденькая и такая крохотная, что казалась совсем девочкой. Серпилин и стоящий рядом с ним Синцов, да и все, кто был кругом, смотрели на неё с удивлением и нежностью или простых предложений в сложных: Серпилин, опираясь на палку, доковылял до трибун, они были уже почти полны. Местоимение (на) неё соотносится с существительным врачиха в предыдущем самостоятельном предложении. Местоимение они – с существительным трибуны в первой части сложного предложения.

Местоимения мы, вы не обозначают «много я», «много ты». Они указывают на говорящего или его собеседника вместе с другими лицами.

Местоимение вы может указывать и на одно лицо. Я вас любил. Любовь ещё, быть может, в душе моей угасла не совсем. Глагол-сказуемое и краткая форма прилагательных и причастий при этом употребляются во множественном числе: Вы ко мне писали, не отпирайтесь; Любимая, меня вы не любили; Вы , может быть, должны судьбу благословлять за то, что маску не хочу я снять; За это вы наказаны уж мною.

Если сказуемое выражается прилагательным полной формы, то оно употребляется в единственном числе: «Вы человек грамотный», — нарушив тягостное для Синцова молчание, сказал наконец Серпилин. «В самом деле, вы же голодный!» — спохватился Ёлкин.

Местоимения ты и вы могут обозначать не определённого человека, а любое лицо:

Видали ли вы , как под хвойною крышей гуляет в сапожках сафьяновых рыжик…?;

А много ль рассветов ты встретил в лесу? Не больше, чем два или три, когда, на былинках тревожа росу, без цели бродил до зари.

При склонении личных местоимений в косвенных падежах появляются иногда совсем новые слова (я – меня, ты – тебя, она – её, они — их ), иногда в корне происходит чередование звуков (меня – мне, тебя – тобой и др.), но всё это – формы одного слова.

Склонение личных местоимений

Падежи	Личные местоимения
И.	я	ты	он	оно	она	мы	вы	они
Р.	меня	тебя	его	его	её	нас	вас	их
Д.	мне	тебе	ему	ему	ей	нам	вам	им
В.	меня	тебя	его	его	её	нас	вас	их
Т.	мной	тобой	им	им	ею (ей)	нами	вами	ими
П.	(обо) мне	(о) тебе	(о) нём	(о) нём	(о) ней	(о) нас	(о) вас	(о) них

1. Предлоги перед, с, к, об (обо) и др., стоящие перед формами косвенных падежей местоимения я , употребляются с о: передо мной, со мной, ко мне, надо мной, обо мне.

2. Местоимения 3-го лица он, она, оно, они после предлогов имеют в начале н: у него, возле неё, около них, к нему, за ней, возле него, на неё, между ними, перед ней, под ним, в нём, из него и др.

3. Н после сравнительной степени прилагательных и наречий не употребляется: быстрее её, дальше их, ближе его, доверчивее её, выше их.

После предлогов благодаря, вне, вопреки, вследствие, наперекор, навстречу, согласно, подобно н не употребляется: благодаря ей, вне его, подобно ему, навстречу им, согласно ему.

ВОЗВРАТНОЕ МЕСТОИМЕНИЕ СЕБЯ

Возвратное местоимение себя указывает на то лицо, о котором говорят. Сколько помнил себя Серпилин, после гражданской войны он почти всё время учился.

Местоимение себя не имеет формы именительного падежа, во всех косвенных падежах оно изменяется как местоимение ты.

Местоимение себя не имеет формы лица, числа, рода. Оно может быть отнесено к любому лицу единственного и множественного числа, любому роду: Я – видел небо… Взлетел в него я, его измерил, познал паденье, но не разбился, а только крепче в себя я верю. (Я… в себя). В себя ли заглянешь? Там прошлого нет и следа. (Ты… в себя). Всем даже страшно стало, когда поняли, на какое одиночество он обрекает себя . (Он… себя). Она не могла простить себе , что уехала от дочери. (Она… себе). Ни в чём не повинные люди чувствовали себя виноватыми и нервничали на каждой длинной стоянке. (Люди… себя).

Возвратное местоимение себя в предложении бывает дополнением, иногда – обстоятельством. И он свернулся в клубок на камне, гордясь собою. (гордясь кем? собою). Синцов вскочил и спросонок стал шарить вокруг себя, ища пилотку. (шарить где? вокруг себя).

ВОПРОСИТЕЛЬНЫЕ И ОТНОСИТЕЛЬНЫЕ МЕСТОИМЕНИЯ

Слова, на которые отвечают имена существительные (кто? что?), прилагательные (какой? чей? каков?), числительные (сколько?), составляют группу вопросительных местоимений. «Что сделаю я для людей?» — сильнее грома крикнул Данко. Вдруг он обратился к матушке: «Авдотья Васильевна, а сколько лет Петруше?».

Те же местоимения без вопроса, а также местоимение который служат для связи простых предложений в составе сложных. Это – относительные местоимения.

В предложениях, содержащих вопрос, местоимения что, сколько – вопросительные. Пусть знают фашисты, на что способен русский патриот и большевик. Смотри, сколько плоскодонных шаланд лежит на моём берегу, сколько рыбачьих сетей сушится на вёслах, составленных в козлы. В сложных предложениях союзные слова который, что, сколько — относительные местоимения.

Вопросительные местоимения кто и что не имеют рода и числа. Глаголы-сказуемые, связанные с ними, употребляются в единственном числе: Кто там стучится у ворот? Что там шумит, что там звенит издалёка рано перед зорями?
Слова, связанные с местоимением кто, употребляются в мужском роде: Кто это сказал?, что – в среднем роде: Что же это мне приснилось?

Местоимения какой, который, чей изменяются по падежам, числам и родам и склоняются, как прилагательные. С существительными они согласуются в падеже, числе и роде.

Склонение местоимений кто, что, чей

	Местоимения
	Единственное число				Множественное число
И.	кто	что	чей, чьё	чья	чьи
Р.	кого	чего	чьего	чьей	чьих
Д.	кому	чему	чьему	чьей	чьим
В.	кого	что	чей, чьё, чьего	чью	чьи (чьих)
Т.	кем	чем	чьим	чьей	чьими
П.	(о) ком	(о) чём	(о) чьём	(о) чьей	(о) чьих

Склонение местоимения сколько

При разборе по членам предложения местоимение сколько вместе с существительным, которым оно управляет, рассматривается как одно целое: Плакала Саша, как лес вырубали, ей и теперь его жалко до слёз. Сколько тут было кудрявых берёз ! (Сколько берёз — подлежащее).

НЕОПРЕДЕЛЁННЫЕ МЕСТОИМЕНИЯ

Неопределённые местоимения (н е кто, н е что, н е который, н е сколько, кое-кто, кто-то, кто-либо, кто-нибудь, кое-какой, какой-то, какой-либо, какой-нибудь, чей-то, чей-либо, чей-нибудь и др.) указывают на неопределённые предметы, признаки, количество: Кто-то играл на скрипке… девушка пела мягким контральто, слышался смех; Он готов был идти на край света, чтобы делать что-нибудь ; А из тьмы ветвей смотрело на идущий что-то страшное, тёмное, холодное; Становилось страшно, как будто в этой тишине его молчаливо подстерегала какая-то опасность; Некоторое время он сидел не шевелясь, прислушиваясь одним ухом к шумам и шорохам ночи.

Кто-то, что-нибудь, что-то, какая-то, некоторое – это неопределённые местоимения.

Неопределённые местоимения образуются посредством присоединения к вопросительным и относительным местоимениям приставок кое- (кое-что, кое-какие и др.) и не- (н е кто, н е что, н е сколько и др.) , которая всегда находится под ударением, а также суффиксов –то, -либо, -нибудь (кто-то, кто-либо, кто-нибудь и др.) .

Неопределённые местоимения изменяются по типу местоимений, от которых они образуются. Местоимения кто-то, что-то, кто-либо, кто-нибудь, какая-то, чей-нибудь и др. изменяются, как вопросительные и относительные местоимения, при этом окончания у местоимений с суффиксами –то, -либо, -нибудь в косвенных падежах появляются внутри слова перед суффиксом: кто-то, кого-то, кому-то, кем-то, о ком-то; какой-то, какого-то, какому-то, каким-то, о каком-то; чей-либо, чьего-либо, чьему-либо, чьим-либо, о чьём-либо.

В неопределённых местоимениях с приставкой кое- предлоги в косвенных падежах стоят после этой приставки: кое у кого, кое о чём, кое с кем, кое за чем и др.
Местоимение н е кто имеет только одну форму именительного падежа: Жил некто человек безродный… . Местоимение н е что имеет две формы – именительного и винительного падежа: Произошло нечто непредвиденное. Я увидел нечто неожиданное.

Местоимение н е кий является устаревшим, в современном языке употребляется редко и, как правило, только в именительном падеже: Некий богач, господин Ковалевский, решил на свой риск и страх построить для города водопровод.

Местоимение н е сколько изменяется, как местоимение сколько. В именительном и винительном падежах оно требует постановки после себя существительных в форме родительного падежа, множественного числа: Прошло ещё несколько тревожных дней; Мальчика удивило, что у сходней стояли городовой и несколько человек штатских.

В предложении неопределённые местоимения бывают подлежащими: Пожаловал к вам кто-то на дом (пожаловал (кто?) – кто-то); дополнениями: Я хотел давно об этом сказать вам, но был, не помню, чем-то развлечён (развлечён (чем?) – чем-то); определениями: Душа здесь у меня каким-то горем сжата (горем (каким?) – каким-то).

ОТРИЦАТЕЛЬНЫЕ МЕСТОИМЕНИЯ

Отрицательные местоимения (никто, ничто, н е кого, н е чего, никакой, ничей, нисколько и др.) служат для отрицания наличия какого-либо предмета, признака, количества или для усиления отрицательного смысла всего предложения.
Они образованы от вопросительных (относительных) местоимений с помощью безударной приставки ни- (никто, ничто, никакой, ничей) и ударной приставки не- (н е кого, н е чего).

Местоимения н е кого, н е чего не имеют именительного падежа.

Отрицательные местоимения изменяются по падежам, числам, а в единственном числе – по родам. Местоимение никто не изменяется ни по числам, ни по родам.
Местоимения никто, никакой, ничей, н е кого, н е чего могут употребляться с предлогом, который стоит после приставки: ни у кого, ни на чём, ни под какой, ни за чьим, не с кого, не из-за чего и т.д. Синцов долго не мог ни у кого узнать, когда же пойдёт тот поезд на Минск, с которым ему предстояло отправляться. Не с кого спрашивать, когда сам виноват.

Если при сказуемом есть частица не, то отрицательное местоимение с ни усиливает отрицательный смысл всего предложения: Я не хочу печалить вас ничем ; Толком никто ничего не знал.

Местоимения с приставкой не- (н е чего, н е кого) чаще всего используются в безличных предложениях, сказуемое в которых выражается неопределённой формой глагола: Ну да теперь уже делать нечего ; Он уже рассказал мне о себе всё, а мне было нечего рассказывать.

Отрицательные местоимения в предложении являются подлежащими, дополнениями, определениями: Вообрази, я здесь одна, никто меня не понимает (никто – подлежащее). В передней никого не было, все люди сбежались смотреть на Кирилу Петровича (никого — дополнение). Я старался казаться весёлым и равнодушным, дабы не подать никакого подозрения и избегнуть докучных вопросов (никакого — определение) .

ПРИТЯЖАТЕЛЬНЫЕ МЕСТОИМЕНИЯ

Притяжательные местоимения мой, твой, наш, ваш, свой указывают, какому лицу принадлежит предмет.

Местоимение мой указывает, что предмет принадлежит самому говорящему: Мой друг Самед Виргун, Баку покинув, прибыл в Лондон. Твой указывает на то, что предмет принадлежит лицу, с которым мы беседуем: За тридевять земель, в горах Урала, твой мальчик спит. Наш, Ваш указывают на принадлежность предмета многим лицам или предметам: Кровью праведной алой наша дружба навек скреплена; Которые тут временные? Слазь! Кончилось ваше время.

Местоимение свой обозначает принадлежность предмета говорящему, или его собеседнику, или третьему лицу, которые являются в предложении подлежащими: Чего хочу? С какою целью открою душу вам свою ? (Я… свою). Не понять не ждавшим им, как среди огня ожиданием своим ты спасла меня. (Ты… своим). Встаёт заря во мгле холодной; на нивах шум работ умолк; с своей волчихою голодной выходит на дорогу волк. (Он… с своей).

Притяжательные местоимения мой, твой, наш, ваш, свой изменяются, как прилагательные, по падежам (наш – нашего – нашему, наш – нашим – о нашем ), числам (твой — твои ) и родам (мой, моя, моё ). … Твой грустный шум, твой шум призывный услышал я в последний раз. Что ты клонишь над водами, ива, макушку свою ? Октябрь уж наступил – уж роща отряхает последние листы с нагих своих ветвей.

Все эти местоимения в предложении являются согласованными определениями.

Для обозначения принадлежности могут употребляться личные местоимения 3-го лица в форме родительного падежа его, её, их. Зима!.. Крестьянин, торжествуя, на дровнях обновляет путь; его лошадка, снег почуя, плетётся рысью как-нибудь. Притяжательное местоимение его (лошадка) указывает, что лошадка принадлежит крестьянину (лошадка чья? – его, крестьянина) , оно не согласуется со словом лошадка (ср.: его лошадка, его конь, его быки). Случилось соловью на шум их прилететь. Притяжательное местоимение их остаётся неизменным, если заменить существительное (их шум, их ссору, их крики ).

Отличие личных местоимений его, её, их от притяжательных местоимений его, её, их

УКАЗАТЕЛЬНЫЕ МЕСТОИМЕНИЯ

Указательные местоимения тот, этот, такой, таков, столько, сей (устаревшее) служат для выделения среди других какого-либо определённого предмета, признака, количества. Строжайше б запретил я этим господам на выстрел подъезжать к столицам. Природа-мать! Когда б таких людей ты иногда не посылала миру, заглохла б нива жизни. Всё это было бы смешно, когда бы не было так грустно. Сколько голов, столько умов. Ты внемлешь грохоту громов, и гласу бури и валов, и крику сельских пастухов – и шлёшь ответ; тебе же нет отзыва… Таков и ты, поэт!

Иногда указательные местоимения тот, такой, таков, столько служат для образования сложноподчинённых предложений: Не прошло десяти минут, как на конце площади показался тот , которого мы ждали. В этом случае они являются указательными словами в главном предложении, в придаточном им, как правило, соответствуют относительные местоимения, являющиеся в нём союзными словами: И тот, кто с песней по жизни шагает, тот никогда и нигде не пропадёт; Да, жалок тот, в ком совесть не чиста; То сердце не научится любить, которое устало ненавидеть; За каждый глоток воды люди должны были платить господину Ковалевскому столько, сколько он пожелает.

Указательные местоимения являются также средством связи самостоятельных предложений в тексте: Человек, который хочет стать учёным, должен как можно скорее развить в себе способность много работать. К этому я добавил бы ещё одно качество, особенно важное для учёного, — абсолютная честность.

Местоимения тот, этот, такой, сей изменяются так же, как полные прилагательные – по падежам, числам и родам: Вы правы: из огня тот выйдет невредим, кто с вами день пробыть успеет, подышит воздухом одним и в нём рассудок уцелеет; Пускай в Молчалине ум бойкий, гений смелый, но есть ли в нём та страсть? то чувство? пылкость та , чтоб, кроме вас, ему мир целый казался прах и суета; Вот те , которые дожили до седин; Неужели я из тех , которым цель всей жизни – смех.

Местоимение таков изменяется, как краткое прилагательное (таков, такова, таково, таковы ), то есть по числам и родам: Кого люблю я, не таков : Молчалин за других себя забыть готов; Каков мастер, таково и дело; Какова Устинья, такова у неё и ботвинья.

Местоимение столько изменяется, как количественное числительное, только по падежам, согласуется во всех падежах, кроме именительного и винительного, с существительными. В именительном и сходном с ним винительном падеже местоимение столько требует постановки существительного в форме родительного падежа.

Указательные местоимения могут быть разными членами предложения: Кто был ничем, тот станет всем. Тот – подлежащее. Намёки тонкие на то, чего не ведает никто. Намёки на что? на то – дополнение. Вот эта книжка небольшая томов премногих тяжелей. Какая книжка? эта – определение. Особенность здешнего климата такова, что зима как бы сразу переходит в лето. Такова выступает в роли сказуемого.

ОПРЕДЕЛИТЕЛЬНЫЕ МЕСТОИМЕНИЯ

Определительные местоимения – весь, всякий, всяческий, всяк (устаревшее), каждый, сам, самый, любой, иной, другой.

Местоимения каждый, любой, самый указывают на один предмет из ряда однородных: Каждый , кто молод, дайте на руки, — в наши ряды, друзья!; Это был он, тот самый матрос!; Любая работа хороша.

Местоимение всякий указывает на любой предмет из многих однородных: Учитесь властвовать собой; не всякий вас, как я, поймёт; к беде неопытность ведёт; Всякая работа мастера хвалит.

Местоимения весь, всякий определяют предмет как нечто нераздельное: Нам, молодым, вторит песней той весь шар земной.

Местоимение сам указывает на лицо или предмет, который производит действие: Забравшись на с о сну большую, по веточкам палицей бьёт и сам про себя удалую, хвастливую песню поёт.

Местоимение самый , кроме названного выше значения, может обозначать высшую степень признака, служить для образования превосходной степени прилагательных: Самая большая победа придёт только к тому, кто умеет одерживать над собой самые маленькие, незаметные для других победы.

Склонение определительных местоимений

Падежи	Единственное число
	М.р. Ср.р.	Ж.р.	М.р. Ср.р.	Ж.р.	М.р. Ср.р.	Ж.р.
И.	весь всё	вся	сам само	сама	самый самое	самая
Р.	всего	всей	самого	самой	самого	самой
Д.	всему	всей	самому	самой	самому	самой
В.	весь всё всего	всю	сам само самого	самоё саму	самый самое самого	самую
Т.	всем	всей	самим	самой	самым	самой
П.	(обо) всех	(обо) всей	(о) самом	(о) самой	(о) самом	(о) самой

Падежи	Множественное число
	М.р	Ср.р.	Ж.р.
И.	все	сами	самые
Р.	всех	самих	самых
Д.	всем	самим	самым
В.	все, всех	сами, самих	самые, самых
Т.	всеми	самими	самыми
П.	(о) всех	(о) самих	(о) самых

Винительный падеж местоимений мужского и среднего рода единственного и множественного числа совпадает по форме с именительным, если местоимение относится к существительным неодушевлённым, и с родительным, если местоимение относится к существительным одушевлённым.
Винительный падеж местоимения женского рода сама имеет две формы: самоё и саму. Форма саму употребляется в разговорной речи.